Le origini di Castelmola risalgono al periodo pre-ellenico. La denominazione trae ispirazione dalla conformazione del grande masso su cui sorge che ricorda appunto una “mola”. Forse per la sua posizione sopraelevata fu un tempo la vera acropoli di Taormina, e le loro vicende sono talmente connesse da non poter distinguere quelle dell’una da quelle dell’altra.
Mylai era il nome del primo insediamento, risalente all’Età del ferro (VIII secolo a. C.),opera dei Siculi. Ciò è testimoniato dal ritrovamento della necropoli di Cocolonazzo. Le ceramiche con decorazioni dipinte a motivi geometrici, restituite dalle sepolture a grotticella artificiale, hanno consentito di determinare l’origine dell’abitato. Nel 396 a. C. Dionisio, tiranno di Siracusa, assedia Mylai, ma viene sconfitto dai Siculi, che respingono l’assalto. Nel 392, lo stesso Dionisio, ritenta l’attacco, con maggiore fortuna e riesce a occupare la zona. Alla sua morte, nel 367, la città è presa in mano da Andromaco che costruisce il centro abitato a piano delle Ficare, erige nuove fortificazioni, realizza cisterne, di cui esistono ancora tracce lungo il percorso, e serbatoi per l’acqua, migliorando così le condizioni di vita.
Tindarione, che governa la città, alla morte di Andromaco, la pone sotto protezione di Pirro, ma, durante la Prima Guerra Punica, viene conquistata da Gerione di Siracusa, che la governa fino al 214. Dopo la caduta dell’Impero Romano d’Occidente, la città segue il destino dell’Isola, passando sotto l’influenza bizantina.
Il primo agosto 902, i Saraceni di Hibraim, riescono a far breccia nelle fortificazioni della città e devastano l’abitato. Solo il castello resiste all’attacco dei Mori che si dirigono verso Taurmenium, attraversando la porta che da allora è detta “dei Saraceni”.